Рисунок Пармиджанино «Ландскнехт, пьющий из кувшина» происходит из собрания кавалера Франческо Байардо, друга и покровителя художника. Согласно инвентарной описи, в его обширной коллекции числилось 495 рисунков и 22 живописных произведения, среди которых одна из самых известных работ Пармиджанино – «Амур, строгающий лук». В этой описи также встречается упоминание и о московском листе. Этюд ландскнехта, представляющий собой самостоятельное произведение графического искусства, относится к позднему периоду творчества художника. Источником для фигуры наемного воина мог стать лист из альбома немецких гравюр, также хранившийся в собрании Франческо Байардо. Отталкиваясь от немецкого прототипа, художник придает позе воина больше свободы и естественности. Особое внимание Пармиджанино уделяет распределению света и тени. Добиваясь светотеневых контрастов благодаря разнице в плотности и наклоне штрихов, художник сближает технику исполнения рисунка с техникой гравюры.